Первое упоминание города в летописях относят к 1074 году. Собственно же город впервые встречается в документах под 1168 годом как центр самостоятельного княжества. В 1245 году литовцы захватили город и разорили его, но были выбиты воинством Александра Невского с новгородцами. В 1350-60-х годах Торопец был захвачен литовским князем Ольгердом и вошёл в состав Великого княжества Литовского. В 1503 году город был отвоёван русскими войсками и вошёл в состав единого Московского государства. Через Торопец лежал путь "из варяг в греки".